В 1987 году Джордан Белфорт начал карьеру брокера в престижном инвестиционном банке. Однако удача оказалась недолгой — финансовый крах обрушил индекс Доу-Джонса, и учреждение прекратило существование. Поддержавшая его супруга Тереза посоветовала попробовать силы в скромной конторе, торгующей низколиквидными бумагами. Упорство и природное обаяние помогли Джордану быстро добиться успеха в переговорах с инвесторами.
Случай свел его с соседом Донни, опытным трейдером. Между ними сразу возникло взаимопонимание, и вскоре они основали совместное дело. В команду вошли давние приятели Белфорта, а также его отец Макс. Новую фирму назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан погрузился в хаотичный образ жизни. Бесконечные вечеринки сменялись интимными встречами с женщинами легкого поведения. Он активно экспериментировал с наркотиками, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание федеральных агентов.